Учебная работа № 57318. Реферат Реакция Зелинского

Выдержка из похожей работы

Заключительная стадия —
рекомбинация ионов завершает
реакцию:

* обычно образуются рацемические смеси
оптических изомеров

Присоединение галогеновтакже идет
по механизму [АE]:
Отклонения от правила Морковникова
I, ПрисоединениеHBrв присутствии перекисей (перекисный
эффект Караша)

Механизм [AR]
Образование
радикалов

Рост
и развитие цепи

Радикал Iвторичный более
устойчив, чем радикалIIпервичный, Поэтому дальнейшие превращения
происходят с радикаломI,

Обрыв
цепи (взаимодействие любых двух радикалов
в реакционной смеси)

II, Присоединение к алкенам
с мощными акцепторными группами

В последних случаях возможно протекание
реакции по механизму [АN]

Каталитическое присоединение воды
Часто используется в промышленности
для получения спиртов,
Механизм:

Теперь возможно присоединение даже
слабых нуклеофилов (вода) к положительно
заряженному атому углерода

Присоединение спиртов
По аналогичному механизму к алкенам
присоединяются спирты:
,

Присоединение формальдегида
Реакция катализируется 12%-ой серной
кислотой, Реакция Принса,
Катализ:

Реакции теломеризации и полимеризации

Схема
полимеризации

Реакция протекает, как электрофильное
присоединение:

Полимеризация может протекать также
под действием радикальных частиц,

Димеризация изобутилена в кислой
среде

Алкилирование ароматических соединений
в кислой среде
Алкилирование алкенами ароматических
соединений протекает по механизму
[SEAr]:

или

Реакции окисления алкенов
Гидроксилирование
KMnO4(реакция
Вагнера), протекает какцис-процесс,
Образуютсяцис-гликоли:

Эпоксидирование
надкислотами по Прилежаеву:

При раскрытии эпоксида в щелочных средах
образуются транс-диолы:

Эпоксидирование
кислородом воздуха на серебре
Служит для получения окиси этилена

Озанолиз
Реакция озонирования алкенов до
карбонильных соединений протекает по
двойной связи:

Галогенирование в α-положение
Реакция алкенов протекающая по свободно
радикальному механизму могут проходить
у углеродного атома находящегося рядом
с двойной связью (аллильное положение),
Хлорирование проводят при температуре
около 500С (реакция
Львова):

Бромирование в α-положение осуществляют
N-бромамидом янтарной
кислоты (N-бромсукцинимидом):

Реакции циклоприсоединения
Алкены способны вступать в реакции, в
которых образуется цикл (электроциклические,
синхронные реакции), В зависимости от
числа атомов вступающих в образование
цикла они могут быть [2+1], [2+2], [2+4] и т,д,
Например, реакция [2+4]:

Rлюбой алкил;
R’акцептор (карбонил, карбоксил, нитрил,
трихлорметил и т,д,),
Диены
Различают три основных типа:
Диены с разделенными двойными связями
n1
подобные диены по свойствам напоминают
алкены
При n=1 диены стремятся
образовать сопряженную систему, что
приводит к смещению кратных связей,
Сопряженные диены

Кумулированные диены

Простеший представитель
аллен
(tкип= -32C)
Получают аллен:
,
Аллены термодинамически менее стабильны,
чем ацетилены, поэтому их получить
сложнее